Александр , здравствуйте!
Уточнить хочется: совмещение (т.е. добавление к должности Прораба обязанностей инженера и ТД на Прораба) или совместительство (оформлены два ТД на Прораба и на Инженера).
Если первый случай, то документы по должности "Прораб", на который ТД.
Если второй,то делаем и на первый ТД "Прораб" и на второй "Инженер".